Το συμβόλαιό του με την Λίβερπουλ επέκτεινε μέχρι το καλοκαίρι του 2023 ο Όξλεϊντ-Τσάμπερλεϊν.
Ο άτυχος της περσινής σεζόν για την Λίβερπουλ ήταν ο Όξλεϊντ-Τσάμπερλεϊν, καθώς έχασε σχεδόν όλη την περσινή αγωνιστική περίοδο λόγω ενός σοβαρού τραυματισμού, όπου αποκόμισε τον Απρίλιο του 2018. Αυτό επέφερε και ως αποτέλεσμα να αγωνιστεί μονάχα σε δύο ματς της Πρέμιερ Λιγκ με την ομάδα του Γιούργκεν Κλοπ.
Ωστόσο, ο Γερμανός τεχνικός που πιστεύει ατράνταχτα στις δυνατότητες του Άγγλου μεσοεπιθετικού, εισηγήθηκε την ανανέωση του συμβολαίου του, με τον Τσάμπερλεϊν να ανανεώνει τη συνεργασία του με τους «ρεντς» μέχρι το καλοκαίρι του 2023.